Juan Pablo Montoya podobnie jak większość kierowców swe pierwsze kroki w karierze zawodowego kierowcy stawiał w wieku 6 lat na torze kartingowym, gdzie wykazywał się bardzo dobrymi wynikami.
Po sukcesach w kartingowych mistrzostwach swojego kraju, Kolumbijczyk brał udział w różnych imprezach- począwszy od Formuły Renault, poprzez F3, aż do tzw. przedszkola F1- F3000. Tutaj, w sezonie 1997 pod swoje skrzydła wziął go Frank Williams, który zaoferował mu długoterminowy kontrakt z myślą o wystawieniu go w przyszłości w swoim teamie F1. W F3000 jeżdżąc w barwach zespołu Marko w pierwszym sezonie startów od razu zdobył wicemistrzostwo, a rok później wraz z teamem Super Nova nie miał sobie równych wygrywając całą serię z druzgoczącą przewagą nad konkurentami.

Po tych sukcesach Frank Williams zadecydował, że Juan Pablo Montoya od tej pory swój talent będzie szlifował za oceanem- w amerykańskiej serii CART. Montoya podpisał dwuletni kontrakt z zespołem Target Chip Ganassi, natomiast do zespołu Franka Williamsa w zamian przyszedł dwukrotnym mistrz serii CART- Alessandro Zanardi, który jednak w roku 1999 spisywał się poniżej oczekiwań szefostwa. Kłopoty ze zdobyciem chociażby jednego punktu, częste wędrówki poza tor i słabe czasy w kwalifikacjach sprawiły, że Williams został zmuszony do przedwczesnego zerwania kontraktu z Zanardim. A tym czasem w czerwonych bolidach Chipa Ganassiego bardzo dobrze spisywał się Juan Pablo Montoya, który w pierwszym sezonie startów w CART'ach zdobył mistrzostwo i rzeszę fanów w USA. Niestety szczęście Juana skończyło się już w sezonie 2000, kiedy to nagle silniki Toyoty napędzające jego bolid zaczęły ni stąd, ni zowąd eksplodować, przez co Kolumbijczyk miał problemy z dojechaniem do mety. Zaledwie 3 zwycięstwa i 6 pole position (w porównaniu do 7 wygranych i 7 pole position z sezonu 1999) nie pozwoliło na obronę tytułu. Pocieszeniem dla Montoi mogła być wygrana w prestiżowym wyścigu na 500 mil- Indianapolis 500, która przyniosła młodemu chłopakowi okrągły milion dolarów dochodu.

W sezonie 2001 Montoya dostał szansę jazdy w zespole F1 Williamsa, lecz póki co potwierdza się zasada, iż w Formule CART lepiej spisują się kierowcy F1, niż kierowcy Formuły CART w F1. Montoya mimo bardzo dobrych występów w kwalifikacjach nie był w stanie powalczyć o mistrzostwo ze względu na temperament jakim jest obdarzony latynoski kierowca. Sezon 2002 mimo bardzo dobrego silnika zakończył się dla Montoi druzgoczącą porażką. Co prawda Kolumbijczyk zajął w nim 3 miejsce w klasyfikacji generalnej, ale zdobył przy tym zaledwie 50 punktów, co przy 144 Michaela Schumachera wyglądało mizernie. Zdecydowanie lepiej Montoya wypadł w sezonie 2003, w którym zajął również 3 miejsce, ale tym razem do swojego konta dopisał 82 punkty i miał duże szanse na walkę o mistrzostwo z Raikkonenem i Schumacherem w ostatnim wyścigu sezonu. Niestety temperament Kolumbijczyka ponownie wziął górę i podczas GP USA na torze Indianapolis Juan Pablo przed własną publicznością doprowadził do kolizji z Ferrari Rubensa Barrichello, czym pogrzebał swoje szanse na walke o tytuł mistrzowski. W sezonie 2004 Montoya nadal jeździł dla Franka Williamsa, mimo iż przed sezonem ogłosił iż w sezonie 2005 będzie zasiadał za kierownicą bolidu McLarena. Mimo to godnie opuścił zespół wygrywając GP Brazylii i pokonując na torze swojego przyszłego partnera – Kimiego Raikkonena. W sezonie 2005 Kolumbijczyk nie popisał się. Zasiadał za kierownicą chyba jedynego w stawce bolidu, który był w stanie rywalizować o mistrzostwo z Reanult. Mimo to na początku sezonu musiał zrezygnować ze startów w GP Bahrajnu oraz GP San Marino z powodu kontuzji barku, której nabawił się podczas gry w tenisa ze swoim trenerem, a w GP Kanady został zdyskwalifikowany za zignorowanie czerwonego światła na pit-lane. Dużo lepszą formą mógł się popisać Kolumbijczyk w drugiej części sezonu gdze wygrał GP Wielkiej Brytanii, Włch i Brazylii. Mimo to sezon zakończył na 4 pozycji z 60 punktami na koncie.