Oliver Bearman przyszedł na świat 8 maja 2005 roku w miejscowości Chelmsford. Swoją przygodę z motoryzacją rozpoczął w wieku ośmiu lat, kiedy próbował swoich sił w kartingu. Nie trzeba było długo czekać na pierwsze przebłyski tego talentu. Już w pierwszych sezonach swojej przygody ze ściganiem był jedną z wyróżniających się postaci, a w 2017 roku zwyciężył w brytyjskim Grand Prix Kartmasters. Dwa lata później w Walencji okazał się najlepszy w klasie juniorów X30 i nie miał sobie równych w Le Mans podczas mistrzostw Europy i Świata.
W 2020 roku kariera Brytyjczyka nabrała rozpędu. Jako kierowca zespołu US Racing dostał szansę debiutu w Niemieckiej i Włoskiej F4. Szybko zaaklimatyzował się w nowym środowisku i już w swoim ósmym wyścigu na torze Hockenheim mógł cieszyć się swoim pierwszym zwycięstwem, a sezon zakończył na 7. pozycji.
W kolejnym roku Bearman zamienił ekipę US Racing na Van Amersfoort Racing i nadal kształtował swoje umiejętności na obiektach F4. To był niezwykle udany czas dla ówczesnego 16-latka, który wygrał niemiecką i włoską serię, mijając 17 razy linię mety jako pierwszy. Znakomite wyniki osiągane przez nastolatka sprawiły, że wywalczył sobie miejsce w stawce F3 na kolejny sezon.
Reprezentował w niej barwy zespołu Prema Racing. W 2022 roku był w stanie podarować Włochom jedno zwycięstwo, a dodatkowo siedem razy meldował się w pierwszej trójce. Zmagania zakończył na najniższym stopniu podium, a do zwycięzcy - Victora Martinsa - stracił siedem puntów.
Sezon 2023 Brytyjczyk również spędził w Premie, ale już w F2. Rywalizację zakończył na solidnym 6. miejscu oraz mógł się pochwalić tym, że był 2. kierowcą w stawce wśród debiutantów. Do swoich statystyk dorzucił dwa zwycięstwa w Azerbejdżanie i po jednym w Hiszpanii oraz we Włoszech. Otrzymał też szansę sprawdzenia się w królowej sportów motorowych w barwach Haasa, w których testował VF-23 podczas dwóch treningów w Meksyku i Zjednoczonych Emiratach Arabskich.
W kampanii 2024 miał głównie skupić się na poprawie swoich osiągnięć w F2 względem roku poprzedniego. Szybko jednak okazało się, że jego umiejętności będą potrzebne do poprowadzenia bolidu Ferrari wśród najlepszych kierowców świata. Z powodu kłopotów zdrowotnych Carlosa Sainza wskoczył za kierownicę SF-24.
Miał tylko jedną sesję treningową na zapoznanie się z maszyną i przygotowanie się do kwalifikacji na trudnym obiekcie w Dżuddzie. Podczas czasówki zajął 11. miejsce, ale największy podziw wzbudziła jego postawa w wyścigu, w którym zdobył dla sześć punktów i zachwycił wszystkich obserwatorów swoją dojrzałością na torze i szybkim przystosowaniem się do nowych okoliczności.
Na tym nie zakończyły się starty Bearmana w 2024 roku. Dwukrotnie zastąpił także Kevina Magnussena w Haasie, a w GP Azerbejdżanu znowu zameldował się w czołowej dziesiątce. Dzięki temu został pierwszym kierowcą w historii, który punktował dla różnych ekip w dwóch swoich premierowych startach w F1. W sezonie 2025 został już etatowym zawodnikiem amerykańskiego teamu.
