Karierę związaną z samochodami zaczął w 1997 roku, kiedy to ojciec zaprowadził go na wyścigi Porsche. Wygrał pięć wyścigów, został ogłoszony najlepszym nowicjuszem roku. W 1998 roku startował w Formule 3. Cały cykl ukończył na 12 pozycji, ponownie zdobywając tytuł najlepszego nowicjusza w swojej klasie. W następnym sezonie w klasyfikacji generalnej był 6. Monteiro brał także udział w 24-godzinnym wyścigu Le Mans, gdzie był 6 w klasie GT2 i 16 w klasyfikacji generalnej. W 2000 roku Monteiro brał udział we francuskiej F3, gdzie był drugi. Wyczyn ten powtórzył w 2002 roku. W 2004 roku jako kierowcę testowego zatrudniło go Minardi.

Tiago Monteiro w sezonie 2006 będzie reprezentował barwy zespołu Midland. Ten 30-to letni Portugalczyk już 19 razy występował w wyścigach GP. Tylko raz w swojej karierze stanął na podium. Było to w sezonie 2005, w USA. Ten wyścig jednak nie był zwyczajny- wszyscy chyba pamiętają jak tuż po okrążeniu formującym do boksów zjechały wszystkie zespoły, poza Ferrari, Minardi i Jordanem. Monteiro przegrał oczywiście z dwoma kierowcami Ferrari, wywalczył 3 miejsce. Jednak na konferencji prasowej zdawał się być najszczęśliwszym człowiekiem na Ziemi. Tryskał humorem, nie zważając na fakt, że w pełnej stawce zawodników nie miał by szans na osiągnięcie takiego sukcesu. Jednak należy pamiętać że wyprzedził trzech innych zawodników.